1. Нет, файлы удаляются сразу с диска, т.к. клиент кроссплатформенный, а "корзина" - это "фишка", которая в разных ОС реализована по-разному и нет возможности реализовать в клиенте поддержку всех вариаций "корзин" из разных ОС и различных дистрибутивов одной и той же ОС.
Да и зачем это? Если приняли решения удалять - значит удалять перманентно, а "корзина" физически оставляет удаленное на диске.
2. Файлы удаляются всегда, если к ним не идет обращение от другой программы.
Например, Вы скачали фильм и открыли его в плеере, посмотрели, и захотели удалить из клиента, поставив галочку "удалить с диска". Если плеер не закрыт - удалить с диска файл фильма клиент не сможет.
Также файлы могут быть не удалены с диска, если Вы сразу же после удаления задания из клиента закрываете сам клиент. Необходимо подождать некоторое время - в зависимости от объема удаляемых раздач и скорости работы жесткого диска. Ну и опять таки проблемы с удалением файлов могут возникнуть из-за проблем с самим диском - особенно, если он "сыпется".